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<!DOCTYPE html>

<title>Stilben</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Stilben</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">trans- (links) und cis-Isomer (rechts)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Stilben

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1,2-Diphenylethen</li>

<li>1,2-Diphenylethylen</li>

<li>1,1'-(Ethen-1,2-diyl)dibenzen (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C14H12

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<ul><li>farblose Kristalle (trans-Stilben)<a href="#cite_note-Merck-trans-1">[1]</a></li>

<li>farblose bis gelbliche Flüssigkeit (cis-Stilben)<a href="#cite_note-Merck-cis-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=588-59-0">588-59-0</a> (unspez.)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=103-30-0">103-30-0</a> (trans-Stilben)<a href="#cite_note-3">[S 1]</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=645-49-8">645-49-8</a> (cis-Stilben)<a href="#cite_note-4">[S 2]</a></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">209-621-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>180,25 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<ul><li>fest (trans-Stilben)</li>

<li>flüssig (cis-Stilben)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

<ul><li>0,97 g·cm−3 (trans-Stilben)<a href="#cite_note-CRC-5">[3]</a></li>

<li>1,01 g·cm−3 (cis-Stilben)<a href="#cite_note-CRC-5">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>125 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (trans-Stilben)<a href="#cite_note-VanMiltenburg-6">[4]</a></li>

<li>5,85 °C (cis-Stilben)<a href="#cite_note-Frisch-7">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>307 °C (trans-Stilben)<a href="#cite_note-CRC-5">[3]</a></li>

<li>135 °C (13 hPa) (cis-Stilben)<a href="#cite_note-RömppOnline-8">[6]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

nahezu unlöslich in Wasser<a href="#cite_note-CRC-5">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-9">[7]</a>

cis-Stilben

</td>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-Sigma-9">[7]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Stilben (1,2-Diphenylethen) ist ein ungesättigter <a href="Kohlenwasserstoff" class="mw-redirect" title="Kohlenwasserstoff">Kohlenwasserstoff</a>, der als symmetrisches Diphenylderivat des <a href="Ethen" title="Ethen">Ethens</a> gesehen werden kann. Es existieren mit dem cis- und trans-Stilben zwei <a href="Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie">konfigurationsisomere</a> Verbindungen. Das asymmetrisch substituierte Diphenylderivat des Ethens ist das <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Konstitutions- bzw. Strukturisomer</a> <a href="1%2C1-Diphenylethen" class="mw-redirect" title="1,1-Diphenylethen">1,1-Diphenylethen</a>.

Der Name Stilben stammt 1845 vom französischen Chemiker <a href="Auguste_Laurent" title="Auguste Laurent">Auguste Laurent</a> und bezieht sich auf das griechische Wort stilbein für glänzen, ähnlich dem perlmuttglänzenden Mineral <a href="Stilbit" class="mw-redirect" title="Stilbit">Stilbit</a>.<a href="#cite_note-RömppOnline-8">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung_und_Gewinnung">Darstellung und Gewinnung</h2></div>

Die Synthese von trans-Stilben gelingt durch die Umsetzung von <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyd</a> mit Benzylphosphonsäurediethylester in einer <a href="Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion" title="Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion">Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion</a>.<a href="#cite_note-Organikum-10">[8]</a> Der alkylierte Phosphonsäureester kann durch eine <a href="Arbusow-Reaktion" title="Arbusow-Reaktion">Michaelis-Arbuzov-Reaktion</a> von <a href="Diethylphosphit" class="mw-redirect" title="Diethylphosphit">Diethylphosphit</a> mit <a href="Benzylbromid" title="Benzylbromid">Benzylbromid</a> erhalten werden.<a href="#cite_note-Organikum-10">[8]</a>

Eine alternative Herstellvariante ist die Umsetzung von Benzaldehyd mit Benzylmagnesiumbromid.<a href="#cite_note-Römpp-11">[9]</a> Die technische Herstellung von trans-Stilben erfolgt durch eine katalysierte oxidative Dimerisierung von <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a> oder durch eine reduktive Dimerisierung von <a href="Benzylidenchlorid" class="mw-redirect" title="Benzylidenchlorid">Benzylidenchlorid</a>.<a href="#cite_note-RömppOnline-8">[6]</a>

Die Herstellung von cis-Stilben erfolgt durch eine photochemische <a href="Isomerisierung" title="Isomerisierung">Isomerisierung</a> von trans-Stilben.<a href="#cite_note-12">[10]</a><a href="#cite_note-13">[11]</a><a href="#cite_note-14">[12]</a> Die Isomerisierungsreaktion ist reversibel. Eine Reisomerisierung zum trans-Stilben ist thermisch möglich.<a href="#cite_note-15">[13]</a>

Die Synthese von reinem cis-Stilben gelingt auch durch Metallierung von <a href="Diphenylethin" title="Diphenylethin">Diphenylacetylen</a> (Tolan) mit <a href="Lithium" title="Lithium">Lithium</a> und anschließender Umsetzung mit <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> bei −78 °C.<a href="#cite_note-16">[14]</a> Eine weitere Herstellmöglichkeit ist die <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">Decarboxylierung</a> von 2-Phenylzimtsäure.<a href="#cite_note-RömppOnline-8">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

trans-Stilben bildet farblose glänzende Kristalle, die bei 125 °C schmelzen. Die <a href="Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a> beträgt 27,37 kJ·mol−1, die <a href="Schmelzentropie" title="Schmelzentropie">Schmelzentropie</a> 68,8 J·mol−1·K−1.<a href="#cite_note-VanMiltenburg-6">[4]</a> Die molare <a href="W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Wärmekapazität">Wärmekapazität</a> hat bei 25 °C einen Wert von 235,0 J·mol−1·K−1.<a href="#cite_note-VanMiltenburg-6">[4]</a> Für den Feststoff wurde eine molare <a href="Verbrennungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Verbrennungsenthalpie">Verbrennungsenthalpie</a> von −7360,8±3,9 kJ·mol−1 und eine molare <a href="Bildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Bildungsenthalpie">Bildungsenthalpie</a> von 136,7 kJ·mol−1 bestimmt.<a href="#cite_note-17">[15]</a><a href="#cite_note-18">[16]</a>

cis-Stilben ist eine farblose Flüssigkeit, die unterhalb des Schmelzpunktes bei 5,85 °C zum Feststoff kristallisiert.<a href="#cite_note-Frisch-7">[5]</a> Unter einem reduzierten Druck von 13 hPa wurde ein Siedepunkt von 135 °C beobachtet.<a href="#cite_note-RömppOnline-8">[6]</a> Die <a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a> beträgt 66±1 kJ·mol−1.<a href="#cite_note-19">[17]</a> Für die Flüssigkeit wurde eine molare <a href="Verbrennungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Verbrennungsenthalpie">Verbrennungsenthalpie</a> von −7404,05±0,75 kJ·mol−1 bestimmt.<a href="#cite_note-20">[18]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

cis-Stilben kann photochemisch zum 4a,4b-Dihydrophenanthren zyklisiert werden.<a href="#cite_note-21">[19]</a> Das Zyklisierungsprodukt ist thermodynamisch instabil und bildet leicht das cis-Stilben zurück.<a href="#cite_note-22">[20]</a> In Gegenwart von Oxidationsmitteln, im einfachsten Fall von Luftsauerstoff, wird schnell das thermodynamisch stabile <a href="Phenanthren" title="Phenanthren">Phenanthren</a> gebildet.

Die Verbindung zersetzt sich bei höheren Temperaturen. Als Zersetzungstemperatur mit dem Kriterium einer Zersetzungsgeschwindigkeit von 1 mol%·h−1 werden 418 °C angegeben.<a href="#cite_note-23">[21]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

trans-Stilben kann als Monomerzusatz bei <a href="Copolymerisation" title="Copolymerisation">Copolymerisationen</a> eingesetzt werden. Die Kristalle eignen sich als <a href="Szintillator" title="Szintillator">Szintillatormaterialien</a>.<a href="#cite_note-RömppOnline-8">[6]</a> cis-Stilben dient oft als olefinische Testsubstanz, um bei organischen Synthesen den Mechanismus und die Stereospezifität aufzuklären. Zudem kann es als Ausgangssubstanz in der <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclensynthese</a> und in <a href="Cyclopropanierung" class="mw-redirect" title="Cyclopropanierung">Cyclopropanierungen</a> verwendet werden.<a href="#cite_note-RömppOnline-8">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stilbenderivate">Stilbenderivate</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vorkommen">Vorkommen</h3></div>

Stilbenderivate werden in Pflanzen gefunden, sie sind Produkt zweier verschiedener Biosynthesewege. Ein Teil stammt aus dem <a href="Shikimis%C3%A4ure" title="Shikimisäure">Shikimisäure</a>-Weg, der andere aus der <a href="Polyketid" class="mw-redirect" title="Polyketid">Polyketid</a>biosynthese, dabei wird ein Phenylpropanidbaustein als Startereinheit für die iterative PKS-Synthese der PKS III verwendet.

Weitere Stilbenderivate sind <a href="Resveratrol" title="Resveratrol">Resveratrol</a>, welches mit gesundheitsfördernden Wirkungen von Rotwein in Verbindung gebracht wird, <a href="Rhaponticin" title="Rhaponticin">Rhaponticin</a>, ein aus <a href="Rhabarber_(Gattung)" title="Rhabarber (Gattung)">Rhabarber</a> isolierbares <a href="Phytoestrogen" class="mw-redirect" title="Phytoestrogen">Phytoestrogen</a>, und <a href="Pinosylvin" class="mw-redirect" title="Pinosylvin">Pinosylvin</a>, ein im Kernholz von <a href="Kiefern" title="Kiefern">Kiefern</a> vorkommendes 3,5-Stilbendiol.<a href="#cite_note-Römpp-11">[9]</a>

<a href="Combretastatin_A-4" title="Combretastatin A-4">Combretastatin A-4</a> ist ein Naturstoff aus Combretum caffrum, einer Art von südafrikanischen <a href="Langf%C3%A4den" title="Langfäden">Langfäden</a>.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Verwendung_2">Verwendung</h3></div>

Eine Reihe von Stilbenderivaten besitzen <a href="Hormon" title="Hormon">hormonartige</a> Wirkung. Der Stoff <a href="Diethylstilbestrol" title="Diethylstilbestrol">Diethylstilbestrol</a> (Diäthylstilböstrol, DES) war das erste kommerzielle orale Estrogenpräparat. Auf Grund der <a href="Anabolismus" title="Anabolismus">anabolen</a> Wirkung wurde DES bis Anfang der 1980er-Jahre in der Rinder- und Schweinemast als Masthilfsmittel eingesetzt. Allerdings ist DES krebserregend. Deshalb ist die Anwendung von Stilben und deren Derivaten bei Tieren, die der Lebensmittelgewinnung dienen, in der EU verboten. In Deutschland ist dies gesetzlich in der Verordnung über Stoffe mit pharmakologischer Wirkung geregelt.<a href="#cite_note-24">[22]</a> Im Zusammenhang mit Hormonfleisch-Skandalen wurden diese Stilbenderivate in Medienberichten oft als „Stilbene“ bezeichnet.

Weitere Stilbenderivate, wie <a href="Clomifen" title="Clomifen">Clomifen</a>, <a href="Tamoxifen" title="Tamoxifen">Tamoxifen</a> und <a href="Toremifen" title="Toremifen">Toremifen</a> finden Anwendung als <a href="Selektive_Estrogenrezeptormodulatoren" class="mw-redirect" title="Selektive Estrogenrezeptormodulatoren">Estrogenrezeptormodulatoren</a>.

<a href="Stilbenfarbstoffe" title="Stilbenfarbstoffe">Stilbenfarbstoffe</a> werden als <a href="Direktfarbstoffe" title="Direktfarbstoffe">Direktfarbstoffe</a>, <a href="Laserfarbstoff" class="mw-redirect" title="Laserfarbstoff">Laserfarbstoffe</a> und als <a href="Optische_Aufheller" title="Optische Aufheller">optische Aufheller</a> vor allem in <a href="Textilien" class="mw-redirect" title="Textilien">Textilien</a> aus <a href="Polymer" title="Polymer">Polymerstoffen</a> eingesetzt. Dabei wird die Besonderheit des Stilbens gegenüber anderen <a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a> und <a href="Polyen" class="mw-redirect" title="Polyen">Polyenen</a> ausgenutzt, dass es trotz der die <a href="Absorption_(Physik)" title="Absorption (Physik)">Absorption</a> charakterisierenden Doppelbindung <a href="Fluoreszenz" title="Fluoreszenz">fluoresziert</a>. Dies beruht auf der starken Änderung der Bindungsverhältnisse im angeregten Zustand; die Doppelbindung erhält im angeregten S1-Zustand starken <a href="Einfachbindung" class="mw-redirect" title="Einfachbindung">Einfachbindungscharakter</a>, die Einfachbindungen zu den Ringen dagegen gewinnen an Doppelbindungscharakter. Dadurch werden die <a href="Torsionsschwingung" class="mw-redirect" title="Torsionsschwingung">Torsionsschwingungen</a> der Ringe stark abgeschwächt, die bei anderen Verbindungen ähnlicher Struktur starken fluoreszenzlöschenden Charakter haben, woraus die vergleichsweise starke Fluoreszenzquantenausbeute von Stilben resultiert.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Topics in Current Chemistry. Vol. 209. Springer, Berlin 2000, ISBN 3-540-66573-0.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Friedrich Katscher: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tagblatt-wienerzeitung.at/nachrichten/reflexionen/kompendium/378070_Die-Kinder-des-Stilboestrols.html">Die Kinder des Stilböstrols.</a> In: <a href="Wiener_Zeitung" title="Wiener Zeitung">Wiener Zeitung</a>. 16. Oktober 1998 (abgerufen am 18. November 2013).</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Merck-trans-1"><a href="#cite_ref-Merck-trans_1-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-814152?Origin=PDP">trans-Stilben</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 9. Dezember 2010.

</li>

<li id="cite_note-Merck-cis-2"><a href="#cite_ref-Merck-cis_2-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-821072?Origin=PDP">cis-Stilben</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 9. Dezember 2010.

</li>

<li id="cite_note-CRC-5">↑ <a href="#cite_ref-CRC_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-CRC_5-2">c</a> <a href="#cite_ref-CRC_5-3">d</a> CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage. (CD-Rom Version 2007), Taylor and Francis, Boca Raton (FL) 2007.

</li>

<li id="cite_note-VanMiltenburg-6">↑ <a href="#cite_ref-VanMiltenburg_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-VanMiltenburg_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-VanMiltenburg_6-2">c</a> J. C. van Miltenburg, J. A. Bouwstra: Thermodynamic properties of trans-azobenzene and trans-stilbene. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. 16, Nr. 1, 1984, S. 61–65, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0021-9614%2884%2990075-2">10.1016/0021-9614(84)90075-2</a>.

</li>

<li id="cite_note-Frisch-7">↑ <a href="#cite_ref-Frisch_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-Frisch_7-1">b</a> S. Frisch, H. Hippler, J. Troe: UV Absorption Spectra and Formation Rates of Silibene in the High Temperature Kinetics of Benzyl Radicals. In: Zeitschrift für Physikalische Chemie. 188, 1995, S. 259–273, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1524/zpch.1995.188.Part_1_2.259">10.1524/zpch.1995.188.Part_1_2.259</a>.

</li>

<li id="cite_note-RömppOnline-8">↑ <a href="#cite_ref-RömppOnline_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-RömppOnline_8-1">b</a> <a href="#cite_ref-RömppOnline_8-2">c</a> <a href="#cite_ref-RömppOnline_8-3">d</a> <a href="#cite_ref-RömppOnline_8-4">e</a> <a href="#cite_ref-RömppOnline_8-5">f</a> <a href="#cite_ref-RömppOnline_8-6">g</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-19-04149">Stilben</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. April 2014.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-9">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_9-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/139939">trans-Stilbene, 96%</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 26. Februar 2013 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/139939?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-Organikum-10">↑ <a href="#cite_ref-Organikum_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-Organikum_10-1">b</a> Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH 2001, ISBN 3-527-29985-8.

</li>

<li id="cite_note-Römpp-11">↑ <a href="#cite_ref-Römpp_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-Römpp_11-1">b</a> Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage, Georg Thieme, 1999.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> H. Goerner, H. J. Kuhn: Cis-Trans Photoisomerization of Stilbenes and Stilbene-Like Molecules, In: Advances in Photochemistry. 19, 1995, S. 1–117, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/9780470133507.ch1">10.1002/9780470133507.ch1</a>.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> J. Saltiel, J. T. D’Agostino, E. D. Megarity, L. Metts, K. R. Neuberger, M. Wrighton, O. C. Zafiriow: Org. Photochem. 3, 1973, 1.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> F.A. Carey, R.J. Sunberg: Advanced Organic Chemistry - Part A: Structure and Mechanisms. 5. Auflage. Springer, 2008, ISBN 978-0-387-68346-1, S. 1085–1091.

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Carlo Bastianelli, Vincenzo Caia, Giampietro Cum, Raffaele Gallo, Vittorio Mancini: Thermal isomerization of photochemically synthesized (Z)-9-styrylacridines. An unusually high enthalpy of Z→E conversion for stilbene-like compounds. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. Nr. 5, 1991, S. 679–683, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/P29910000679">10.1039/P29910000679</a>.

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> G. Levin, Joseph Jagur-Grodzinski, Michael Szwarc: Simple and quantitative method of preparation of cis-stilbene and its deuterated analog, Ph-CD:CD-Ph. In: The Journal of Organic Chemistry. 35, Nr. 5, 1970, S. 1702–1702, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo00830a109">10.1021/jo00830a109</a>.

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Sidney Marantz, George Thomson Armstrong: Heats of combustion of trans-stilbene and trans-2,2',4,4',6,6'-hexanitrostilbene. In: Journal of Chemical & Engineering Data. 13, Nr. 1, 1968, S. 118–121, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/je60036a036">10.1021/je60036a036</a>.

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Sidney Marantz, George T Armstrong: Corrections- Heats of Combustion of trans-Stilbene and trans-2,2',4,4',6,6'-Hexanitrostilbene (HNS). In: Journal of Chemical & Engineering Data. 13, Nr. 3, 1968, S. 455–455, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/je60038a902">10.1021/je60038a902</a>.

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> D. S. Brackman, P. H. Plesch: Some physical properties of cis-stilbene. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1952, S. 2188–2190, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/JR9520002188">10.1039/JR9520002188</a>.

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Keith Yates, Robert S. McDonald: Thermomechanical probe into the mechanism of electrophilic addition to olefins. In: Journal of the American Chemical Society. 93, Nr. 23, 1971, S. 6297–6299, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00752a066">10.1021/ja00752a066</a>.

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> Frank B. Mallory, Clelia W. Mallory: Photochemistry of stilbenes. VI. Steric effects on the photocyclizations of some m-substituted stilbenes. In: Journal of the American Chemical Society. 94, Nr. 17, 1972, S. 6041–6048, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00772a017">10.1021/ja00772a017</a>.

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> Longbin Liu, Bingwei Yang, Thomas J. Katz, Michael K. Poindexter: Improved methodology for photocyclization reactions. In: The Journal of Organic Chemistry. 56, Nr. 12, 1991, S. 3769–3775, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo00012a005">10.1021/jo00012a005</a>.

</li>

<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> I. B. Johns, E. A. McElhill, J. O. Smith: Thermal Stability of Some Organic Compounds. In: Journal of Chemical & Engineering Data. 7, Nr. 2, 1962, S. 277–281, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/je60013a036">10.1021/je60013a036</a>.

</li>

<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/pharmstv/index.html">Text der Verordnung über Stoffe mit pharmakologischer Wirkung</a>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (E)-Stilben: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=103-30-0">103-30-0</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 203-098-5, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.002.817">100.002.817</a>, <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=492643">492643</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/638088">638088</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.553649.html">553649</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q306338" class="extiw external" title="d:Q306338">Q306338</a>.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (Z)-Stilben: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=645-49-8">645-49-8</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 211-445-7, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.010.406">100.010.406</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5356785">5356785</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4512351.html">4512351</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q3244815" class="extiw external" title="d:Q3244815">Q3244815</a>.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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